N6-Benzoyl-2'-Deoxy-5'-O-DMTr-2'-Fluoradenosin 3'-CE-Phosphoramidit

Ein Phosphoramidit (RO) 2PNR2 ist ein Monoamid eines Phosphit-Diester. Das Hauptmerkmal von Phosphoramiditen ist ihre deutlich hohe Reaktivität gegenüber Nukleophilen, die durch schwache Säuren katalysiert werden.Triethylammoniumchlorid oder 1H-TetrazolIn diesen Reaktionen ersetzt der eingehende Nukleophiler die NR2-Masse.

Nucleosid-Phosphoramidite werden in der chemischen Synthese von Oligonukleotiden verwendet.O-DMTr-2'-Fluoradenosin-3'-CE-Phosphoramidit, auch bekannt als 2'-Fluor-dA-CEP,ist ein modifiziertes Adenosin mit einem Fluoratom in der 2 ′ Position, um die Synthese von nicht-natürlichem Fluor mit Oligonukleotiden zu ermöglichenNucleosid-Phosphoramidite werden typischerweise durch Verschiebung der Diisopropylamingruppe mit dem 5 ′-Hydroxyl des nächsten Nucleosids in Anwesenheit eines Azolkatalysators wie1h-Tetrazol oder 4,5-Dicyanimidazol.2'-Fluor-dA CEP wurde bei der Synthese von Phosphorothionat-Oligonukleotiden verwendet, die stark nukleasenresistent waren, jedoch eine außergewöhnliche Bindungsaffinität zu den RNA-Zielen beibehielten..